Biyografi
Dipper Ağustos-Eylül 1999 arasında ve Piedmont, California'da Mabel'dan 5 dakika sonra doğmuştur.12 yaşındaki Dipper ve ikiz kardeşi Mabel, amcaları Stan'in yanına gönderilirler. Sıkıcı bir yaz olacağını düşünmektedir, ancak ormanda bir günlük bulmasıyla her şey değişir. Kız kardeşinin aksine kendisi çoğu olayı ciddiye alır. Gizemli Kulübe'de çalışan Wendy'ye aşıktır. Bunu ona karşı itiraf ettiğinde Wendy bunu bildiğini söyler ama ona göre büyük olduğunu açıklar ve arkadaş kalırlar. Kendisi takma ismini alnındaki "Büyük Ayı" doğum lekesinden almıştır. Gerçek ismi Mason'dur yani Mason 'Dipper' Pines'tır. En çok sevdiği tatil Cadılar Bayramıdır.
Önceki Hayatı
Dipper, Amerika Birleşik Devletleri'nin California eyaletinde,Piedmont şehrinde,Mabel'dan beş dakika sonra doğmuştur. Küçük yaşlarında, Kuzu Kuzu dansını yapmıştır ve Mabel,bu anı fotoğrafla ölümsüzleştirmiştir.(Bknz:1.Sezon 5.Bölüm). Üç yaşında, Mabel ile birlikte Cadılar Bayramı elbisesini giyerek fotoğraf çektirmiştir. Çocukların alay etmesi yüzünden alnındaki doğum izi "Büyük Ayı"yı saklamaktadır. Takma adını da doğum lekesinden almıştır.
Esrarengiz Kasaba'ya Gelişi
O yaz, Dipper ve Mabel'ın anne ve babaları, farklı yerler görmeleri gerekçeleri ile "Harika Amca" Stan Pines'ın yanına,Oregon'da,Yerçekimi Şelalesi'nde bulunan Esrarengiz Kasaba'ya gönderirler. Stan Amca'nın kulübesi "Gizemli Kulübe"de yarı zamanlı çalışmaya başlar.
Yazın sıkıcı geçtiğini düşünen Dipper için,Stan Amca'nın astırdığı tabelalarla hayatı tamamen değişir. Tabelaları astığı ağaçlardan bir tanesinin normal bir ağaç olmadığını fark eder. Ağacın gizli kapağınıaçınca oradaki bir kol sayesinde üçüncü günlüğü bulur.
İnsanlarla İlişkileri
Mabel Pines:
Dipper için Mabel,harika bir kardeş ve en iyi arkadaştır.Kişilikleri ve hayatları birbirlerine zıt olmasına rağmen,tüm hayatları boyunca yakın olmuşlardır."Gizem İkizleri" olarak Esrarengiz Kasaba'nın gizemlerini araştırmaktadırlar."Göründüğü Gibi Değil" bölümünün son sahnesinde ikizler birbirine kızmıştır.(Sebebinin yazarın Mabel'a 1.Günlüğü verdiğinde Dipperin kıskanıcağını düşünorum)Araları bozulacağı tahmin ediliyor
Kişilik
Dipper'ın en çok ön planda olan özelliği meraklı olmasıdır. Ama bunun yanında utangaçlık ve korku da vardır. Zekasıyla ön plana çıkan bir karakterdir.Aynı zamanda terleme sorunu vardır.
Görünüm
Dipper kırmızı düz bir tişört üzerine lacivert yelek giyer. Gizemli Kulübe'de kendisine bir kep almıştır. Beyaz ve üzerinde mavi renkli bir çam ağacı vardır. Kahverengi, kıvrık ve biraz dağınık saçları vardır.O "Zeki, tatlı, nazik, akıllı, bilge, geleneksel ve mantıklı" olarak tanıtılabilir.